Otto volte in passato l’Italia è riuscita a qualificare contemporaneamente due giocatori ai quarti di finale del singolare maschile di una prova del Grande Slam. Questi i precedenti: Roland Garros 1948 (Gianni Cucelli superato da Frank Parker e Marcello Del Bello battuto da Budge Patty), Roland Garros 1956 (Beppe Merlo vittorioso su Paul Remi e Nicola Pietrangeli superato da Lew Hoad), Roland Garros 1960 (Nicola Pietrangeli vincitore su Andres Gimeno e Orlando Sirola vincitore su Barry MacKay), Roland Garros 1973 (Adriano Panatta battuto da Tom Okker e Paolo Bertolucci superato da Niki Pilic), Australian Open 2022 (Matteo Berrettini vincitore su Gael Monfils e Jannik Sinner sconfitto da Stefanos Tsitsipas), US Open 2022 (Matteo Berrettini sconfitto da Casper Ruud e Jannik Sinner battuto da Carlos Alcaraz), Wimbledon 2024 (Lorenzo Musetti vincitore su Taylor Fritz e Jannik Sinner sconfitto da Daniil Medvedev) e Australian Open 2025 (Lorenzo Sonego sconfitto da Ben Shelton e Jannik Sinner poi vincitore del torneo).
La nona potrebbe essere questione di ore visto che Lorenzo Musetti ha battuto Holger Rune qualificandosi per i quarti di finale del Roland Garros 2025 in attesa della sfida odierna tra Jannik Sinner e Andrey Rublev.
